益子には、室町、鎌倉まで遡るような貴重な文化財が町の中心を取り巻くように点在して います。

関東甲信越四大古塔のひとつとして知られるのが、西明寺の三重の塔。
１５３７年西明寺城主益子家宗の建立で、和洋唐様の様式をもっています。
本堂は１３９４年益子勝直によって開扇供養が行われ、
１７０1年の大改修で現在のかたちになりました。
中備のかえる股には十二支が刻まれています。

純唐様式の楼門も威風堂々たるもの。　このほか、山の玄関口に位置する
大倉神社（８０７年）と綱神社（１１９４年）、 側柱が角柱内部が円柱で
阿弥陀堂式の平面を構成する地蔵院本堂 （１５０４－１５２０）、
大沢文庫を設 けて名僧を輩出した円通寺（１４０２年）、
日本で唯一、笑い閻魔大王を安置している閻魔堂 （１７１４年）など、
興味深いスポットは書き尽くせません。